Portland is een oude zeekust stad. Het is ook een funky stad vol met galerieën, boetiekjes, winkels en ongelooflijke restaurants die alles serveren van de beroemde New England clam chowder, kreeft en andere visgerechten tot aan Nouvelle Cuisine.
Het is de grootste stad in Maine met 66.000 bewoners, echter indien je de jaarlijkse bezoekers en part time bewoners meetelt, kom je tot de 2 miljoen.
De stad, die van 1820 tot 1832 de hoofdstad van Maine was, zou dat eigenlijk nog steeds moeten zijn, gezien zijn sociale en culturele leven. In het Portland Art District kan men alle culturele mogelijkheden van een grote metropool ervaren; The Portland Museum of Art, de huisvesting een permanente collectie schilderijen van Winslow Homer, Renoir, Degas, Monet, Picasso en andere Masters ; de Maine Historical Society en het aangrenzende Longfellow House; Merrill Auditorium; het Portland Symphony Orchestra; het bekroonde Children’s Museum of Maine en Portland Stage Company zijn allemaal binnen tien minuten loopafstand van elkaar gelegen. De stad ondersteunt een levendige gemeenschap van kunstenaars en biedt een veranderend aanbod van tentoonstellingen, festivals en concerten. Tevens is Portland een droom voor de antiek zoekers.
In de oude bakstenen huizen langs het water zijn nu vooral restaurants, bistro’s, cafés, boetiekjes en allerlei andere winkels gevestigd. Hier moet u beslist nog eens de befaamde Maine zeekreeft proberen. U kunt ook van eenvoudige kost met voortreffelijk bier genieten bij Gritty’s, een kleine brouwerij aan Fore Street. Een andersoortig zintuiglijke ervaring kunt u opdoen bij de U.S. Coast Guard Moorings, en wel Lightship #112, de Nantucket. Vlakbij de scheepswerf vindt u de aanlegplaats voor de postboot waarmee u de Casco Bay op kunt varen; een postbode / gids vertelt u alles over de eilanden die u passeert, met anekdotes over de zee, vissen, kreeften, zware stormen en de Duitse onderzeebootkapitein die tijdens de Tweede Wereldoorlog door de netten glipte en later een van de eilanden die hij bespioneerd, kocht.
Congress Street, Portlands voornaamste verkeersader, vertegenwoordigt een overzicht van Amerikaanse stijlen van de 19e en 20e eeuw, mede dankzij de brand die in 1866 de stad trof, toen er gelukkig genoeg geld was voor wederopbouw. Lincoln Park werd voor alle zekerheid aangelegd als brandgang.